手前味噌ですが、zip/7zip 形式の連続圧縮ツールを公開します ＠2019/4/21 最新版に差し替えました: NN Space BLOG-NN空間ブログ
こちら↑にて公開いたしております。
2019/4/21 最新版は以下の新パターン圧縮の追加のみです。
機能追加の影響で元のファイル名と同じ圧縮をするケースが発生したため、その場合のみ圧縮実行できないようにガードしました。
・元のファイルの拡張子を付けずに圧縮するモードを追加しました
・元のファイル名と全く同じ場合には圧縮をスキップするようにしました
・(2019/4/20 リリース版の不具合修正：すべて拡張子なしモードになってました。ごめんなさい)
4年前も書いたことがいまだに実現しておらず再度宣言します。
将来的には
・ドラッグ＆ドロップをしたときのファイル数を無制限にする（不可能と思われる）
・↑の代わりに、ツールをエクスプローラーの右クリックから呼び出せるようにする（この場合はファイル数に上限がない）（ちなみに「送る」のショートカットは ドラッグドロップ同様の制限あり）。
この改善は ライフワークとして考えている。ドラッグドロップをすべてのアプリで便利に使えるようになればいいなと思っている。
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でも、私は連続してまでZIPを使うことはないなぁ。
圧縮はあんまりしないなぁ。
フリーソフトにZIPを解凍することはある。